Micron Document
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<title>Pyren</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyren</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Pyren
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Benzo[<i>def</i>]phenanthren</li>
<li>Tetracyclo[6.6.2.0<sup>5,15</sup>.0<sup>12,16</sup>]hexadeca-<br>1,3,5,7,9,11,13,15-octaen</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>10</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>In reinem Zustand farblose Kristalle<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=129-00-0">129-00-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-927-3
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.481">100.004.481</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31423">31423</a>
</td></tr>




<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q415723" class="extiw external" title="d:Q415723">Q415723</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>202,26 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,21 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>156 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>394 °C<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ullmann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Tsypkina_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Tsypkina-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<p>0,2–4,9 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a><sup id="cite_ref-LAWA_Expertenkreis_Stoffe_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-LAWA_Expertenkreis_Stoffe-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser (0,134 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> und aromatischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a>​‐​<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)#Das_Zulassungsverfahren" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">Zulassungs­verfahren</a> unter <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">REACH</a>
</td>
<td>
<p><a href="Besonders_besorgniserregender_Stoff" title="Besonders besorgniserregender Stoff">besonders besorgnis­erregend</a>: persistent, bio­akkumulativ und toxisch (<a href="PBT-Stoff" title="PBT-Stoff">PBT</a>), sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (<a href="VPvB-Stoff" title="VPvB-Stoff">vPvB</a>)<sup id="cite_ref-SVHC_100.004.481_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-SVHC_100.004.481-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>










<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Pyren</b> ist ein weißlich gelber Feststoff, der als Pulver oder als Plättchen anfällt. Es gehört zu den <a href="Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen</a>.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>
<p>Der französische Chemiker <a href="Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> (1807–1853) erhielt es im Jahr 1837 aus Steinkohlenteer noch in unreiner Form.<sup id="cite_ref-Laurent_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Laurent-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In reiner Form konnte es der deutsche Chemiker <a href="Carl_Graebe" title="Carl Graebe">Carl Graebe</a> 1870 aus Steinkohlenteer destillieren.<sup id="cite_ref-Graebe_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Graebe-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die wahre Konstitution konnte 1887 durch <a href="Eugen_Bamberger_(Chemiker)" title="Eugen Bamberger (Chemiker)">Eugen Bamberger</a> und Max Philip ermittelt werden.<sup id="cite_ref-Bamberger_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bamberger-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die erste Synthese gelang Richard Weitzenböck 1913.<sup id="cite_ref-Weitzenböck_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Weitzenböck-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Soukup_org_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soukup_org-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Pyren kommt praktisch in allen Produkten einer unvollständigen Verbrennung, in fossilen Brennstoffen und mit einem Gehalt von etwa 2&nbsp;% im <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> vor.<sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ullmann_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p>Pyren kann durch eine fraktionierte Destillation aus Steinkohlenteer gewonnen werden.<sup id="cite_ref-roempp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ullmann_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine Synthese gelingt beim Durchleiten eines Gemisches aus <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a> und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> durch Porzellanröhrchen bei 650&nbsp;<a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Das <a href="Absorptionsspektrum" title="Absorptionsspektrum">Absorptionsspektrum</a> ist, wie für viele PAK typisch, dreifach Kamm-ähnlich strukturiert (vergleiche <a href="Perylen" title="Perylen">Perylen</a>, Diindenoperylen). Die langwelligste Hauptabsorptionsbande liegt bei 335&nbsp;nm. Die Hauptfluoreszenzbande besitzt es bei ca. 388&nbsp;nm.
</p><p>Pyren bildet in konzentrierter Lösung (<a href="Hexane" title="Hexane">Hexan</a>, <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a>, <a href="Decalin" title="Decalin">Decalin</a> oder ähnlichen Kohlenwasserstoffen) mit sich selbst bei Anregung mit UV-Licht sogenannte <a href="Excimer" title="Excimer">Excimere</a> (<i>excited dimers</i>). Diese Excimere haben in Lösungen, anders als verdünnte Lösungen von Pyren, eine Fluoreszenzbande bei ca. 466&nbsp;nm. Die Excimerenbildung hängt maßgeblich von der <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> des verwendeten Lösungsmittels ab, welches wiederum von der Temperatur abhängt. In Anwesenheit von Quenchern (<a href="Fluoreszenzl%C3%B6schung" title="Fluoreszenzlöschung">Fluoreszenzlöscher</a>), wie beispielsweise <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>, sinkt die <a href="Quantenausbeute" title="Quantenausbeute">Fluoreszenzquantenausbeute</a> des Excimers deutlich. Dies hängt damit zusammen, dass ein Excimer aus einem angeregten und einem nicht angeregten Pyren entsteht und das angeregte Pyren durch die Anwesenheit von Sauerstoff als Quencher wieder in den <a href="Grundzustand" title="Grundzustand">Grundzustand</a> wechselt. Pyren geht, anders als beispielsweise <a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a>, bei UV-Anregung keine [4+4]-<a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloaddition</a> mit sich selbst ein, sodass die Excimere nur die Möglichkeit haben, entweder wieder zu dissoziieren oder strahlend bzw. nicht strahlend in den Grundzustand zu wechseln.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Es wird als Sondenmolekül in der <a href="Fluoreszenzspektroskopie" title="Fluoreszenzspektroskopie">Fluoreszenzspektroskopie</a> verwendet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Es ist als reizend eingestuft, es bewirkt eine Rötung von Haut und Augen, ein <a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>-Wert ist dennoch nicht festgelegt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05112"><i>Pyren</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16.&nbsp;November 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=022830">Pyren</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2.&nbsp;Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-Ullmann-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">R. Schmidt, <a href="Karl_Griesbaum" title="Karl Griesbaum">K. Griesbaum</a>, A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: <i>Hydrocarbons</i>, in: <i><a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a></i>, Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim 2015; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a13_227.pub3">10.1002/14356007.a13_227.pub3</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Tsypkina-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Tsypkina_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Tsypkina, O.Y.: <i>Study of Vacuum Pressure Influence on Efficiency of Separation of Some Polynuclear Compounds of Coal Tar Rectifications</i> in Zh. Prikl. Khim. (Moscow) 28 (1955) 185–192.</span>
</li>
<li id="cite_note-LAWA_Expertenkreis_Stoffe-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-LAWA_Expertenkreis_Stoffe_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">LAWA Expertenkreis Stoffe: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.laenderfinanzierungsprogramm.de/cms/WaBoAb_prod/WaBoAb/Vorhaben/LAWA/Vorhaben_des_Ausschusses_Oberflaechengewaesser_und_Kuestengewaesser/O_5.07/L31_db_Pyren_Datenblatt_UQN-Vorschlag_100317.pdf"><i>Stoffdatenblatt: Pyren</i></a>, Stand 17. März 2010, abgerufen am 12. September 2016.</span>
</li>
<li id="cite_note-SVHC_100.004.481-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-SVHC_100.004.481_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/candidate-list-table/-/dislist/substance/external/100.004.481">Eintrag</a> in der <a href="Liste_der_besonders_besorgniserregenden_Stoffe" title="Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe">SVHC-Liste</a> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a>, abgerufen am 21.&nbsp;Januar 2019.</span>
</li>
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